Το 337 π.Χ., λίγο μετά τη μάχη της Χαιρώνειας (338 π.Χ.), ο Κτησιφών, πολιτικός φίλος του Δημοσθένη, πρότεινε να στεφανωθεί ο ρήτορας στο θέατρο του Διονύσου κατά τα Μεγάλα Διονύσια με χρυσό στεφάνι «αρετής συμπάσης ένεκα και ευνοίας της προς την πόλιν».

Ο Αισχίνης όμως προσέβαλε αμέσως την πρόταση του Κτησιφώντος ως παράνομη. Η καταγγελία του Αισχίνη περιελάμβανε τα ακόλουθα επιχειρήματα:

1. Ο Δημοσθένης όντας ακόμη άρχων δεν μπορούσε να στεφανωθεί

2. Η απονομή του στεφάνου στο διονυσιακό θέατρο ήταν παράνομη

3. Ο Δημοσθένης δεν ήταν πολίτης αγαθός και επομένως δεν ήταν άξιος στεφάνου.

Τα επιχειρήματα του Αισχίνη ήταν ισχυρά και η νομική τεκμηρίωση ήταν ορθή.

Η δίκη έγινε μετά από επτά χρόνια στο δικαστήριο των ηλιαστών, το 330 π.Χ. και ο λόγος του Αισχίνη, ενώ τυπικά αφορούσε τον Κτησιφώντα, ουσιαστικά στρεφόταν κατά του Δημοσθένη και της πολιτικής του.

Στις διαπραγματεύσεις της Φιλοκρατείου Ειρήνης (346 π.Χ. μεταξύ Μακεδονίας και Αθήνας με τους συμμάχους της) πρέσβεις των Αθηναίων ήταν ο Φιλοκράτης, ο Αισχίνης και ο Δημοσθένης. Από τότε ο Αισχίνης βεβαίωνε την Εκκλησία του Δήμου των Αθηναίων για τις αγαθές προθέσεις του Φιλίππου και επομένως ήταν αντίθετος με την πολιτική του Δημοσθένη, που θεωρούσε τον Φίλιππο βάρβαρο και καταλύτη του δημοκρατικού πολιτεύματος.

Ο Αισχίνης έχασε τη δίκη. Δεν έλαβε ούτε το ένα πέμπτο των ψήφων των δικαστών και αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την Αθήνα και να εγκατασταθεί στη Ρόδο, όπου ίδρυσε ρητορική σχολή.